曹操和陶谦的恩怨由来已久，早在当时军阀征战的时候，因为结盟的不同，陶谦就曾经主动攻打过曹操，而且徐州的地理位置非常重要，曹操也早就有了杀陶谦的心思，直到曹操的父亲曹嵩死在了陶谦的手中，两人之间的矛盾才彻底爆发出来，于是就发生了曹操攻打徐州，陶谦忧愁而死的故事。
陶谦跟曹操结怨是因为曹操的父亲死在了陶谦的手中，但其实不然，陶谦和曹操两人早就是有着嫌隙仇怨了，只是还没有到爆发的时候，而曹嵩的被杀就彻底激发曹操和陶谦之间的矛盾。
要弄清楚陶谦和曹操的恩怨由来就得先了解当时的局势。当时正是汉室失势，诸侯并起的时候，在当时的关东地区最强大的两大诸侯就是袁绍袁术两兄弟，这两人如果联合起来可以扫平关东，但是两人偏偏敌对了，于是分别找寻盟友，袁术的主要盟友就是公孙瓒，陶谦等人，而袁绍则是拉拢了刘表曹操来对抗袁术。
至于之所以陶谦要和袁术结盟一来是因为袁术毕竟是袁家嫡子，占据着最好的领地资源，是当时最强大的诸侯，而且当时曹操的势力大多盘踞在青州、兖州一代，和陶谦的徐州很近，对于陶谦的发展产生了一定的威胁，所以两人之间自然成了敌对的关系。
一开始曹操的势力还不够强大，陶谦还曾经主动进攻曹操，第一次攻打曹操失败之后，陶谦还不曾放弃打垮曹操，又联合了当时一个擅自称帝的阙宣，之后还把阙宣给杀了，和一个自称天子的人联盟在当时是大逆不道的举动，而当时曹操还是忠心于汉室的，所以在曹操的心中这样的陶谦自然是不可能放过的。所以陶谦和曹操的仇怨是早就有的。
曹操和陶谦早在之前就因为诸侯之间混战产生了仇怨，但是因为找不到好的借口，师出无名，所以曹操不好像陶谦出手，后来曹操的父亲曹嵩的死就成了一个炸药桶，彻底引爆了曹操和陶谦之间的仇恨。
当时曹嵩居住在徐州，陶谦就派人将曹嵩给送到曹操的手下，但是一个叫做张凯的部将因为贪图曹嵩的钱财竟然将曹嵩给杀了，也有说是陶谦自己下令杀了曹嵩，反正无论如何，在曹操看来曹嵩就是死在了陶谦的手中，正好有了理由攻打陶谦，于是曹操举起为父报仇的大旗，一路攻打徐州。但是虽然说曹操很想亲手杀了陶谦为父报仇，但是陶谦是自己在忧曹之中病逝的，并不是曹操下的手。
陶谦和曹操都是东汉末年有名的诸侯军阀，在当时有着很高的地位，两人之间早在曹操的父亲曹嵩被杀之前就因为领地上的纠纷产生过仇怨，之后曹嵩的死更是将两人的矛盾彻底激化，让曹操一怒之下攻打徐州，而陶谦先是找错了对手，屡次挑衅曹操，之后更是杀了曹操的父亲，自然是落到了一个忧曹而死的下场。
陶谦的部将张凯护送曹操的父亲及家小去投靠曹操，张闿觊觎曹嵩的钱财，就把曹嵩一行人等都杀死了，跑到五凤山落草为寇。
曹操的部将及陶谦的儿子都说只要派兵将张闿捉拿归案报仇就可以了，陶谦是个老江湖一下子就认识到了曹操必将以此为借口发兵攻占徐州，果然荀彧对大家说：“为何要进剿五凤山，杀害曹公的虽然是贼人张闿，但是罪魁祸首却是徐州城里的陶谦”
诸侯逐鹿中原，大家都将仁义、天下挂在嘴边，实际上靠的是实力在后面说话，往往就是找个理由四处征伐罢了。曹操一句话就将张闿贪图财务杀曹操父亲的事件定性为陶谦杀了自己的爹，大家看就是一句借口而已。
曹操这一招用得好，曹操其实可以依此为借口，将陶谦与徐州百姓分割开来，找出或污蔑陶谦的其它罪行，然后以报仇、为民除害为借口擒拿陶谦父子，而不是不分亲红皂白地去杀徐州老百姓，曹操不用分敌的策略实在是一招败棋，这样实际上将曹操置于失德的被动局面，这也导致了后面刘备轻而易举地就将徐州给接管了，曹操败就败在太迷信武力而不相信仁义哪怕是假仁假义了。
以曹操的奸诈，就在陶谦与曹操在护城河相隔不到数米交谈的过程中，曹操会当场将陶谦擒获。曹操只需对陶谦说“你不是说我父不是你杀的吗，我倒要听听我父到底是怎么死的，如果当真不是你杀的，还有商量的余地”，陶谦听说有生还的希望，必定批命解释，曹操只需下马走进陶谦，两人一靠近就将陶谦挟持，然后挥军攻入徐州城即可，什么城上暗部弓箭手，全都是导演瞎编的胡话！为什么，我曹操本来就是来攻城的，对方防守严密本来就在情理之中，有什么意外，现在劫持陶谦，几分钟就可以攻入徐州城。这种场面只所以没有发生，只不过是导演的一厢情愿罢瞎编罢了等刘备就带来几千兵马来救援陶谦时，曹操说了句“我们缓缓退兵，引他们来攻”，更是一个超级大笑话，曹操最少有五万兵马，而刘备只有几千兵马，刘备怎么可能去攻击曹操呢，刘备的目标必然是退守徐州。