刘备是出自草莾英雄，他没有曹操有强大家庭背景，同样在勤王诏令中能斩露头角，让同样有抱负的曹操刮目相看。
曹操最早在十八路诸侯中，是袁绍出于对小兄弟关照，自行给他封了奋威将军。而刘备是同窗公孙瓒自行带他与会的，没有官衔和多少兵马。大多诸侯是看不起草莾，只有曹操慧眼识英雄。
刘关张三人在勤王令中的优异表现，曾为朝廷命官和董卓解围，充分证明了刘备治兵能力和指挥艺术都是有相当水准。更主要是刘备百折不挠、顽强拼搏的精神，更让曹操赏识。
从曹操角度，他务实不务虚，他不佩服众多诸侯养兵自雄的保存实力，只欣赏真才实学、真刀实枪的英雄。
还有曹操喜揽天下豪杰的心机。他曾发布＂求贤令＂，不管阿狗阿猫，只要忠勇有才一律启用。对待草莽英雄，他才会与众不同。
刘备虽然一直寄人篱下，但他在军事上无论在镇压黄巾军、还是打败董卓等，都是有战功的。曹操不仅赞赏，而且极想笼络，为己所用。因此曹操对刘备评价之高，并不是虚情假意，而是出于公私兼顾的。
曹操并在行动上证明他确实对刘备赞赏有加。他亲自带他见汉献帝，不仅落实了刘皇叔的身份，而且还封了左将军。
尽管刘备后来秘密加入了反曹护汉的团体，逃离了曹营。关羽土城被围，＂降汉不降曹＂暂栖曹营。曹操依然想网络关羽，给他封了汉寿亭侯，甚至答应关羽只要杀了颜良、文丑，可以再去寻找刘皇叔。曹操一向喜招败将之妻，却独独对刘备一双妻妾秋毫无犯。
可见，政治上刘备已同曹操分道扬镳，但一代枭雄对刘备的草莽英雄始终是怀有不一般的感情。各为其主，也是人之常情。刘备汉中打败了曹操，而关羽水淹七军，生擒于禁、斩杀庞德，差点让曹橾迁都。最后，关羽大意失荆州，身首分离，孙权将关羽首级送至曹操，曹操却仍给予厚葬。在这一点上，曹操对待刘关张确实是与众不同，别具一格，让人久久感叹不已！